Alkohole i fenole są to pochodne węglowodorów, które posiadają w swojej cząsteczce grupę hydroksylową -OH.
W alkoholach grupa -OH połączona jest z węglem niearomatycznym (najczęściej alkilowym o hybrydyzacji sp3). Wzór ogólny alkoholi:
R-O-H
W fenolach grupa -OH związana jest bezpośrednio z węglem pierścienia aromatycznego (o hybrydyzacji sp2). Wzór ogólny fenoli:
Ar-O-H |
Alkohole zawierające jedną grupę hydroksylową nazywamy jednowodorotlenowymi (monohydroksylowymi), dwie grupy -OH dwuwodorotlenowymi (dihydroksylowymi), więcej - wielowodorotlenowymi.
MOLEKUŁA GLIKOLU ETYLENOWEGO (ALKOHOL WIELOWODOROTLENOWY)
Modele i wzory alkoholi :
Ze względu na budowę alkohole można podzielić na trzy grupy:
- Alkohole nasycone (alkanole) pochodzące od alkanów
- Alkohole nienasycone, pochodzące od alkenów lub alkinów
- Alkohole aromatyczne, pochodne homologów benzenu i innych związków aromatycznych
Ze względu na rzędowość atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa -OH, alkohole dzielimy na I-, II- i III-rzędowe.
Nazwy alkoholi wywodzą się od nazw węglowodorów z końcówką -ol oznaczającą obecność w cząsteczce związku grupy hydroksylowej i w razie potrzeby położenie tej grupy np. 1-propanol.
Alkohole posiadające w swoim łańcuchu więcej niż dwa atomy węgla mają izomery. Zjawisko izomerii alkoholi spowodowane jest różnym położeniem grupy -OH i budową szkieletu węglowego. Ten typ izomerii nazywany jest izomerią położenia podstawnika.
Model i wzór fenolu (benzenolu):
Nazwy fenoli tworzy się podobnie jak nazwy alkoholi przez dodanie końcówki -ol do nazwy macierzystego węglowodoru. W przypadku związków wielopodstawionych podaje się położenie poszczególnych podstawników, rozpoczynając numerację atomów węgla w pierścieniu od atomu związanego z grupą -OH.
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKOHOLI I FENOLI
- Reakcja z metalicznym sodem (tworzenie alkoholanów i fenolanów)
- Reakcja z NaOH
- Dysocjacja fenolu:
Fenole wykazują silniejsze właściwości kwasowe od alkoholi. Jest to spowodowane tym, że tlen w grupie -OH przyjmuje cząstkowy ładunek dodatni, który odpycha wodór.
- Estryfikacja :
- Reakcja z HCl:
Jak widać z powyższych reakcji alkohole i fenole różnią się zasadniczo właściwościami chemicznymi. W fenolach grupa -OH połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, który ściągając elektrony utrudnia jej wymianę na inne podstawniki. Jednak w niektórych przypadkach alkohole i fenole zachowują się podobnie (np. reakcja estryfikacji).
Rozpuszczalność alkoholi w szeregu homologicznym maleje ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczce. W przyrodzie obowiązuje zasada zgodnie z którą substancje rozpuszczają się w rozpuszczalnikach o podobnej budowie. Alkohole o krótkich łańcuchach są bardziej podobne do cząsteczki wody niż te, które mają dużo atomów, więc ich rozpuszczalność w wodzie jest lepsza.
IDENTYFIKACJA ALKOHOLI I FENOLI
- Obie klasy związków reagują z metalicznym sodem, przy czym w reakcji wydziela się wodór.
- Alkohole wielowodorotlenowe (np. gliceryna) rozpuszczają niebieski osad Cu(OH)2 pogłębiając jego barwę.
- Fenole reagują z solami Fe(III) dając produkt o fioletowej barwie
