Login:
Hasło:
zapomniałem hasło
zarejestruj się
skórka:
Baza Wiedzy

alkeny



      Węgiel może łączyć się z innymi atomami węgla za pomocą wiązań wielokrotnych. Związki zawierające podwójne i potrójne wiązania węgiel-węgiel są związkami nienasyconymi.

Węglowodory, w których występuje wiązanie podwójne nazywamy alkenami.


      Wzór ogólny szeregu homologicznego alkenów: CnH2n

      Najprostszym przedstawicielem alkenów jest eten (etylen) - C2H4. Jest to gaz bezbarwny, o delikatnym zapachu, nierozpuszczalny w wodzie. Na podstawie badań fizykochemicznych ustalono, że wszystkie atomy w czasteczce tego węglowodoru leżą w jednej płaszczyźnie, kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 120°, długość wiązania podwójnego C=C wynosi 134 pm, czyli jest krótsze niż wiązania C-H o długości 154 pm. Na skale przemysłową eten otrzymuje się prez rozkład termiczny (kraking) tzw. benzyny lekkiej.

      Nazwy alkenów tworzy się podobnie jak nazwy alkanów: do rdzenia, określającego ilość atomów węgla w łańcuchu dodaje się końcówkę -en. Nazwy i wzory kilku pierwszych 1-alkenów podaje tabela:

      Na skalę przemysłową alkeny otrzymuje się w procesie przeróbki ropy naftowej a także w wyniku reakcji eliminacji wodoru z alkanów:

Nazwa
Wzór sumaryczny
Wzór grupowy
Eten C2H4 CH2 = CH2
1-Propen C3H6 CH2 = CH - CH3
1-Buten C4H8 CH2 = CH -CH2 - CH3
1-Penten C5H10 CH2 = CH -CH2 - CH2 - CH3
1-Heksen C6H12 CH2 = CH -CH2 - CH2 - CH2 - CH3
1-Hepten C7H14 CH2 = CH -CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
1-Okten C8H16 CH2 = CH - CH2 -CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3


      Reakcja eliminacji polega na oderwaniu dwóch atomów (lub grup atomów) od sąsiednich atomów węgla w łańcuchu cząsteczki związku organicznego i wytworzeniu w tym miejscu wiązania typu p.

      Obecność podwójnego wiązania powoduje , że alkeny odznaczają się większą aktywnością chemiczną niż alkany. Mają też inną reakcję charakterystyczną. Jest nią reakcja przyłączenia ( addycji ).


      Eten powoduje odbarwienie pomarańczowego roztworu wody bromowej. Jest to reakcja charakterystyczna dla węglowodorów nienasyconych. W czasie reakcji alkenu z bromem pęka wiązanie podwójne i do cząsteczki węglowodoru przyłączają się dwa atomy bromu, po jednym atomie bromu do każdego atomu węgla tworzącego wcześniej wiązanie podwójne. Reakcja odbarwiania wody bromowej zachodzi bez udziału światła.

      Inną charakterystyczna dla alkenów reakcją jest uwodornienie, czyli przyłączenie wodoru. Reakcja ta wymaga użycia katalizatora a czasem także podwyższonego ciśnienia.


      Fluorowcopochodne alkanów mogą powstać w wyniku przyłączenia cząsteczki fluorowcokwasów do alkenów:

      Wiązanie typu p umożliwia łączenie się ze sobą cząsteczek alkenów w długie łańcuchy. Tak powstają polimery.

Polimeryzacją nazywamy chemiczny proces tworzenia się związku wielkocząsteczkowego z pojedynczych cząsteczek związku małocząsteczkowego bez wytwarzania produktów ubocznych.



      Biorące w niej udział niewielkie cząsteczki alkenów nazywa się monomerami, powstający związek o dużej masie cząsteczkowej - polimerem.

Polimeryzację etylenu przedstawia równanie:
n CH2=CH2      ->      -(-CH2-CH2-)n-
etylen (monomer)
polietylen (polimer)


      W alkenach występuje izomeria łańcuchowa oraz izomeria położenia wiązania podwójnego w cząsteczce. Ponadto występuje tu izomeria geometryczna. Brak możliwości obrotu względem siebie atomów połączonych wiązaniem podwójnym powoduje, że podstawniki mogą być różnie ustawione względem płaszczyzny wiązania C=C. Izomery mające podstawniki po tej samej stronie wiązania podwójnego węgiel - węgiel otrzymują w nazwie przedrostek -cis, a po przeciwnej -trans.

wszelkie prawa zastrzeżone © 2007 Fundacja Nauka i Wiedza